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 Azo偶氮化合物是偶氮基-N=N-与两个烃基相连接而生成的化合物,其通式为R-N=N-R。生活中与Azo偶氮化合物有关的名词有:Azo free,Azo free certificate,Azo free test,Azo燃料,Azo dye 等。 Azo偶氮化合的材料主要有:布料、皮革、油漆、塑料、橡胶、着色剂等    Azo偶氮化合物的结构及形成 。
偶氮化合物具有顺、反几何异构体;反式比顺式稳定,两种异构体在光照或加热条件下可相互转换。偶氮化合物主要通过重氮盐的偶联反应制得;氢化偶氮化合物和芳香胺在氧化剂(如NaOBr、CuCl2、MnO2和Pb(OAc)4等)存在下,可被氧化为相应的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在还原剂(如(C6H5)3P、LiAlH4等)存在下,也可被还原为偶氮化合物。偶氮基是一个发色团,偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料。有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。有些偶氮化合物可用作聚合反应的引发剂,如偶氮二异丁腈等。

 AZO偶氮的危害及限制:

很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用于人造奶油着色的奶油黄能诱发肝癌,属于禁用;作为指示剂的甲基红可引起膀胱和乳腺肿瘤。有些偶氮化合物虽不致癌,但毒性与硝基化合物和芳香胺相近。

为保护人类健康,提供消费者安全,荷兰、奥地利和德国已经先后采取了强制性规则以禁止在消费品中使用含偶氮的着色剂。2002年9月11日和2003年1月6日,欧洲议会和欧盟委员会也公布了2002/61/EC与2003/3/EC指令,限制在某些纺织品和皮革制品中使用具有致癌作用的偶氮着色剂,禁止销售用受限制含偶氮着色剂着色的商品。2002/61/EC与2003/3/EC指令逐步被编入各国法律,并分别已经于2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22种芳烃胺中,一种或多种芳烃胺内的偶氮着色剂(芳烃胺)含量应低于30mg/kg。此外,索引编号为611-070-00-2的蓝色着色剂在任何产品中的含量应限定在1000mg/kg以内。

目前欧盟禁用的二十二种致癌芳香胺染料包括:

 

List of not allowed aromatic amines developed by AZO-dyestuffs/AZO-pigments

致癌芳香胺清单

compound

CAS No.

compound

CAS No.

4-氨基联苯

(4-Aminobiphenyl)

92-67-1

3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯甲烷4,4'-methylenedi-o-toluidine /3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane

838-88-0

联苯胺

(Benzidine)

92-87-5

2-甲氧基-5-甲基苯胺p-Cresidine

120-71-8

4-氯-2-甲基苯胺4-Chloro-o-toluidine

95-69-2

4,4′-亚甲基-二(2-氯苯胺) 4,4'-Methylene-bis-(2-chloroaniline)

101-14-4

2-萘胺2-Naphthylamine

91-59-8

4,4′-二氨基二苯醚4,4'-Oxydianiline

101-80-4

4-氨基-3,2′-二甲基偶氮苯(邻氨基偶氮甲苯) o-Aminoazotoluene

97-56-3

4,4′-二氨基二苯硫醚4,4'-Thiodianiline

139-65-1

2-氨基-4-硝基甲苯5-nitro-o-toluidine / 2-Amino-4-nitrotoluene

99-55-8

2-甲基苯胺o-Toluidine

95-53-4

2,4-二氨基苯甲醚4-methoxy-m-phenylenediamine / 2,4-Diaminoanisole

615-05-4

2,4-二氨基甲苯4-methyl-m-phenylenediamine /2,4-Toluylendiamine

95-80-7

4-氯苯胺4-Chloroaniline

106-47-8

2,4,5-三甲基苯胺2,4,5-Trimethylaniline

137-17-7

4,4′-二氨基二苯甲烷4,4'-Diaminodiphenylmethane

101-77-9

2-甲氧基苯胺O-Anisidine

90-04-0

3,3′-二氯联苯胺3,3'-Dichlorobenzidine

91-94-1

2,6-二甲基苯胺2,6 – Xylidine

87-62-7

3,3′-二甲氧基联苯胺3,3'-Dimethoxybenzidine

119-90-4

2,4-二甲基苯胺2,4 – Xylidine

95-68-1

3,3′-二甲基联苯胺3,3'-Dimethybenzidine

119-93-7

4-氨基偶氮苯4-aminoazobenzene

60-09-3

注:

       1、2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺是GB 18401-2010 国家纺织产品基本安全技术规范比欧盟REACH中规定多限制的2种。

       2、日本要求的24种受限偶氮染料清单如上表,其中家用产品涵盖广泛的产品类别,其中常见的纺织品和皮革产品包括:

       纺织品:尿布、尿布套、内衣、睡衣、手套、袜子、中间服装、外套、帽子、寝具、地板遮盖物、桌布、衣领点缀物、手帕、毛巾、浴室脚垫和相关产品;

       皮革和毛皮产品:内衣、手套、中间衣服、外套、帽子和地板遮盖物等。

 

标准号对应标准名称:


标准号

标准名称

§64LFGB BVL B82.02.2

纺织品 禁用偶氮染料的检测方法:第2部分:不经提取直接测定法

§64LFGB BVL B82.02.4

纺织品 禁用偶氮染料的检测方法:第4部分:经提取测定法

§64LFGB BVL B82.02.9

纺织品 禁用偶氮染料的检测方法:第9部分 4-氨基偶氮苯的测定法

EN 14362-1

纺织品 禁用偶氮染料的检测方法:第1部分:经过萃取和不经提取直接测定法

EN 14362-3

纺织品 禁用偶氮染料的检测方法:第3部分:4-氨基偶氮苯的测定法

GB/T 17592

禁用偶氮染料的测定

GB/T 23344

纺织品 4-氨基偶氮苯的测定

GB/T 24101

染料产品中4-氨基偶氮苯的限量及测定

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